Crazy, Stupid, Love

À à peine quarante ans, Cal Weaver vit une vie de rêve – belle maison, bonne situation, enfants formidables et mariage parfait avec sa petite amie du lycée. Mais tout s’écroule lorsqu’il découvre qu’Emily, sa femme, le trompe et demande le divorce. Cette vie « parfaite » s’effondre. Pire, dans l’univers des célibataires d’aujourd’hui, Cal, qui n’a plus fleureté depuis bien longtemps, se dévoile comme le modèle d’anti-séduction. Passant dorénavant ses soirées à bouder seul au bar du coin, le malheureux Cal est pris en main comme protégé et complice de Jacob Palmer, un séduisant trentenaire. Ce dernier va l’obliger à oublier sa femme et à entamer une nouvelle vie. Jacob essaie de faire découvrir à Cal les innombrables possibilités qui s’offrent à lui : femmes en quête d’aventures, soirées arrosées entre copains et un chic supérieur à la moyenne.
Cal et Emily ne sont pas les seuls en quête d’amour. Robbie, le fils de Cal, a 13 ans. Celui-ci est fou amoureux de Jessica, sa babysitter de 17 ans, laquelle a jeté son dévolu… sur Cal ! Et en dépit de la mutation de Cal et de ses multiples nouvelles conquêtes, l’unique chose qu’il ne peut modifier reste son coeur, qui paraît toujours le reconduire à son point de départ…